Sobre el hexaclorociclohexano (HCH) y su isómero gamma (lindano)

Fig 1. Nexa Pic con lindano de Nexana de Bilbao./ Todocoleccion.net

C. Pradera, Barcelona, 17-01-2013

El hexaclorociclohexano (HCH), conocido también como hexacloruro de benceno, es un compuesto orgánico sintético que fue preparado por vez primera en 1825 por Michael Faraday (1791-1867). Pero no fue hasta la década de 1930 cuando el químico americano Harry Bender descubrió las propiedades insecticidas del HCH. Este científico propuso la síntesis mediante cloración de benceno a luz de día y la patentó en Estados Unidos. Este método recibe el nombre fotocloración del benceno. Por su parte, en 1941 en Francia, A. P. W. Dupire patentó su uso como insecticida basado en ensayos entomológicos realizados. Y en 1942 en Inglaterra fueron realizados ensayos con HCH y se empezó a usar como insecticida [1]. La compañía inglesa Imperial Chemical Industries Ltd (ICI) fue la primera en producirlo.

Fig 2. Cuchol con HCH de Insecticidas Cóndor./ Tocoleccion.net

En la síntesis de la cloración del benceno, se obtiene una mezcla de 8 isómeros de HCH en proporción desigual. Esta mezcla es conocida como HCH-técnico y está formada principalmente por 5 isómeros: alfa-HCH (53-70%), beta-HCH (3-14%), gamma-HCH (11-18%), delta-HCH (6-10%), y épsilon-HCH (3-5%). Los isómeros alfa y beta fueron aislados por F. B. Matthews en Inglaterra en 1891. Y el isómero gamma fue aislado por Teunis van der Linden (1884–1965) en Alemania en 1912. F. J. D. Thomas descubrió en Inglaterra en 1943 que las propiedades insecticidas del HCH se debían al isómero gamma. Y es por ello hacia 1949, cuando se empezó a aislar el isómero gamma del resto, fue llamado lindane en inglés. Y en español fue utilizado este término y también la adaptación lindano.

Hasta finales de la década de 1940 se utilizó el HCH-técnico como ingrediente activo técnico para la formulación de productos insecticidas. Pero la industria química empezó a aislar el isómero gamma, ya que era el que tenía mayores propiedades insecticidas. El lindano era más letal que el DDT que era ampliamente usado. Las empresas productoras de HCH desarrollaron métodos para producir un ingrediente activo técnico con un 99% de pureza de lindano. Este paso implicó el desarrollo de procesos de producción muy contaminantes, puesto que había que purificar la mezcla de HCH-técnico. En este proceso aproximadamente un 80%  es materia residual, compuesta principalmente por los isómeros alfa y beta más los disolventes utilizados. Estos residuos son altamente contaminantes y no tenían ninguna salida comercial. Así pues, los fabricantes se deshacían de estos de cualquier manera. Por lo general se vertían en escombreras o directamente a cauces.

Fig 3. Polvos de talco perfumados con lindano./ Todocoleccion.net

El HCH y el lindano fueron producidos a escala industrial en todo el mundo. España tuvo una importante producción que propició el Estado, ya que era más barato de producir que el DDT. La producción se concentró principalmente en las provincias de Vizcaya, Pontevedra, Madrid, Tarragona y Huesca [2]. Destaca el caso del Vizcaya donde estaban las compañías Insecticidas Cóndor, Nexana y Fábrica Española de Productos Químicos y Farmacéuticos. Insecticidas Cóndor tuvo gran producción desde 1945 hasta mediados de la década de 1980.

Con el paso de los años se fue constatando el impacto negativo sobre las personas y el medio del lindano. Lejos quedaba la feliz idea de que era inocuo para las personas. A partir de la década de 1970 se empieza a restringir su fabricación y uso. La primera prohibición de uso fue en Japón en 1973. En EUA la Environmental Protection Agency prohibió la producción comercial en 1976. En la Unión Europea se prohibió la mezcla técnica de HCH (menos de 99% de gamma-HCH) en 1979. Más tarde la UE prohibió su uso a gran escala en el año 2000, aunque con una salvedad. Se permitió el uso como intermediario en la fabricación de otros compuestos y como insecticida tópico veterinario y para salud pública hasta 2007. Hasta hace poco podíamos ver en las estanterías de una farmacia champús contra los piojos a base de lindano.

Fig 3. Tecsanil con DDT y lindano de Merck./ Todocoleccion.net

Tantos años de producción tuvieron un tremendo impacto. Una vez desaparecidas las plantas de producción quedaron suelos contaminados de cuyo saneamiento tuvo que responsabilizarse la administración de turno. Nuestro país tiene una larga lista de delitos ecológicos perpetrados de tiempos atrás cuando actuábamos de una manera alegre e inocente. Creíamos que el uso de compuestos insecticidas como el HCH o el DDT nos iban a librar de toda suerte de males. Durante estos años de inocencia, las fábricas vertían directamente al medio sin ningún tipo de complejo.

El lindano es muy insoluble en agua y poco soluble en lípidos. Se bioacumula menos que otros insecticidas organoclorados, pero en el suelo es muy persistente en suelos y aguas. La vida media en suelos es de más de 1 año. Es decir, el tiempo que tarda en descomponerse la mitad de un producto aplicado. En aguas, es de 2 años. Sobre los efectos tóxicos en la salud en las personas, se sabe que afecta principalmente al sistema inmunitario, al sistema nervioso, al hígado y a los órganos reproductores masculinos. Se ha demostrado que es carcinogénico en animales.

Notas:

[1] VVAA. 1952. Insects. The Yearbook of Agriculture 1952. United States Department of Agriculture, Washington DC. 780 pp.

[2] C. Pradera. 21-01-2013. Apuntes sobre la producción de Hexacicloclorohexano (HCH) en España. El desinsectador y desratizador.

Fig 4. Publicidad de Insescticidas Condor en La Vanguardia, el 18 de abril de 1952, pág 2.

Fig 5. Anuncio de Orión a base de Lindane, DDT y Pelitre de triple efecto letal en ABC, 1 de junio de 1966.

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