(Z)-9-tricoseno

Fig 1. Mediterráneo, Castellón de la Plana, año XXXVI, número 10832, 16 de septiembre de 1973, página 12.

Hace unos días encontré un viejo anuncio que me llamó la atención. Fue publicado en septiembre de 1973 en un periódico desaparecido llamado Mediterráneo. En la imagen número 1, se puede ver el anuncio en el que aparecen tres latas de Golden Malrin, un producto que desconocía que se hubiera comercializado en España. Se trata de un formulado en cebo para combatir la mosca doméstica (Musca domestica) en el ámbito de la ganadería. Como se puede leer está fabricado por Thuron Industries, compañía con sede en Dallas, Texas. Y como responsable de la comercialización en España figura Cruz Verde, casa comercial muy importante en la época en el ámbito de plaguicidas. También se lee lo siguiente:

“Golden Malrin es único en el mercado mundial porque: Posee gran rapidez de acción. Tiene gran poder insecticida y elevada persistencia. Es inocuo para animales domésticos. Cómodo de aplicación, económico y limpio.”

Al leer este texto pensé que pudiera tratarse de un cebo formulado con feromona sexual de mosca doméstica, ya que este compuesto conocido como (Z)-9-tricoseno fue descubierto a principios de la década de 1970. He estado investigando un poco la cuestión y cabe la posibilidad de que estas latas de Golden Malrin lo contuvieran. Expondré algunos datos sobre el (Z)-9-tricoseno y sobre el producto comercial.

Como es conocido, cualquier buen cebo mosquicida que se precie debe de llevar (Z)-9-tricoseno. Si no me equivoco, este compuesto hizo su aparición por vez primera en un artículo publicado en octubre de 1971 en la revista ‘Science’ titulado como ‘Sex Attractant Pheromone of the House Fly: Isolation, Identification and Synthesis’ [1]. Los autores aislaron de la cutícula y heces de la hembra de mosca doméstica el (Z)-9-tricoseno. Lo sintetizaron, lo testaron y vieron que era idéntico a la estructura de la feromona sexual. Los autores del decubrimiento le pusieron el nombre de ‘muscalure’.

Fig 2. ABC, 7 de agosto de 1977, página 17.

Este descubrimiento abrió la puerta a nuevos y efectivos cebos contra este vector de enfermedades. Pronto se empezó a buscar un proceso industrial para sintetizar esta feromona sexual y hacerla comercialmente viable. En este punto, la patente más antigua que he encontrado pertenece a Bayer. En octubre de 1972 inició los trámites en Alemania para patentar un proceso de síntesis. Y en octubre de 1973, inició los mismos trámites de patente en EUA, que culminaron en noviembre de 1974 con la United States Patent 3851007 [2]. Junto a esta patente de Bayer, he encontrado otra asignada a Thuron Industries que refiere un preparado insecticida con (Z)-9-tricoseno [3]. Esta patente tiene su origen en noviembre de 1972 en Alemania igual que la de Bayer. Luego, en noviembre de 1973 inicia los trámites en EUA y, en junio de 1974, consigue la patente. Es interesante ver que ambas patentes tiene su origen en Alemania, lo cual hace pensar que fue en este país donde quizás se iniciara la producción de la feromona sexual.

En paralelo a su patente, Thuron Industries obtuvo otras dos propiedades intelectuales. Por una parte, en junio de 1972 obtuvo el registro de la marca Golden Malrin para uso en productos insecticidas [4]. Por otra, registró en octubre de 1973 bajo la FIFRA el (Z)-9-tricoseno con el nombre comercial de ‘muscamone’ [5]. En EUA seguramente fuera Thuron Industries la primera empresa en comercializar cebos con feromona sexual. El primer producto comercializado parece que fue Special Golden Malrin Sugar Bait, registrado en octubre de 1973 [6]. Contenía feromona sexual al 0’12% y el insecticida organofosforado propoxur al 0’12%. Posteriormente Thuron Industries comercializó otros formulados con diferentes materias insecticidas. Registró uno en febrero de 1974 que contenía triclorfón al 0’4%, insecticida organofosforado también conocido como metrifonato. Y  en junio de 1975 registró otro que contenía propoxur al 0’03% y diclorvós al 0’04%.

Visto lo anterior, parece claro que el producto comercializado en España por Cruz Verde contuviera feromona sexual. Por otra parte, la marca comercial Golden Malrin no sé hasta cuándo estuvo en activo en España. En la revista Agricultura, aparecieron varios anuncios a toda página en 1974. El producto fue inscrito con el número 641-INS en el registro de la D.G.S. [7]. En agosto de 1977 aparece un anuncio en el periódico ABC (figura 2) en donde se lee que el fabricante ya no es Thuron Industries, sino Zoecon Corporation. Por lo que he averiguado, Thuron Industries fue fundada en 1949 en Dallas, Texas. Y en 1970 fue vendida a Zoecon de Palo Alto, California. Aunque en 1983 fue comprada por la compañía suiza Sandoz. Así pues, todas la propiedad intelectual pasó a esta nueva compañía. Pero no quedó ahí, porque en 1996 Sandoz se fusionó con Ciba-Geigy para dar lugar a Novartis. Y parece que en este momento Zoecon pasó a Wellmark International de Schaumburg, Illinois.

Notas:

[1] D. A. Carlson, M. S. Mayer, D. L. Silhacek, J. D. James, Morton Beroza, B. A. Bierl: Sex Attractant Pheromone of the House Fly: Isolation, Identification and Synthesis, Science, 1 de octubre de 1971, Vol. 174, nº 4004, pp 76-78.

[2] United States Patent 3851007, Process for the preparation of 9-cis-tricosene, Karl Eiter, Cologne, para Bayer AG, Leverkusen, publicada el 26-11-1974.

[3] German Patent DE2357799, Insekticide praeparate, J Patrick Boyd, John D Diekman, Larry M Grubb, para Thuron Industries, publicada el 6-6-1974.

[4] https://trademarks.justia.com/723/68/golden-malrin-72368142.html

[5] CHEMICALS REGISTERED FOR THE FIRST TIME AS PESTICIDAL ACTIVE INGREDIENTS UNDER FIFRA, Office of Pesticide Programs, US Environmental Protection Agency, Diciembre de 1994.

[6] http://www.pesticideinfo.org/Detail_Product.jsp?REG_NR=00272400227&DIST_NR=011885

[7] Agricultura, Año XLIII, número 507, julio de 1974, página 28.

3 comentarios en “(Z)-9-tricoseno

  1. Jose Luis Vasquez dijo:

    Muy interesante, cada dia
    he ido aprendiendo algo diferente, bastante valioso para mi otro controlador de plagas de Centroamérica.
    Los felicito y gracias por cada publicacion

  2. Franchesca Vidal dijo:

    Me encanta su blog. Es una gran fuente para aprender y a través de sus palabras se percibe lo mucho que le apasiona y ama el control de plagas y eso se agradece. Yo también soy de una empresa de control de plagas de Chile.

Responder

Introduce tus datos o haz clic en un icono para iniciar sesión:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión /  Cambiar )

Google+ photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google+. Cerrar sesión /  Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión /  Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión /  Cambiar )

Conectando a %s

This site uses Akismet to reduce spam. Learn how your comment data is processed.